Le Festival est organisé pour se dérouler du 15 au 17 août 1969 et accueillir 50 000 spectateurs, il en accueillit finalement environ un demi million, et se poursuivit un jour de plus, soit jusqu'au 18 août 1969 au matin.

  La programmation en est perturbée : Richie Havens ouvre le festival à la place du groupe Sweetwater, bloqué dans la circulation ; les artistes qui ne peuvent accéder au site y sont finalement amenés en hélicoptères de l'US Army, également utilisés pour apporter à la foule de l'eau, de la nourriture et des médicaments.